リポソーム用高純度リン脂質 COATSOME®シリーズ
1. Ionizable and Cationic Lipids
1-1. SS-cleavable and pH-responsive Lipids
COATSOME® SS Series
日油株式会社は、薬剤の細胞内送達効率をより安全に高めることを目的としてCOATSOME® SSシリーズを新たに開発しました。COATSOME® SSシリーズは細胞内環境に応答する2つのユニットを搭載しています。1つはエンドソームやリソソームといった酸性環境に応答する三級アミンであり、もう1つ細胞質内の還元的環境に応答して切断するジスルフィド結合です。これら2つのユニットによって、内包物の効率的な細胞内送達と高い安全性を両立することができます。
Product name | RCO- | -O-X- | MW |
---|---|---|---|
COATSOME SS-EC | D-α-Tocopherolsuccinoyl | 1402.2 | |
COATSOME SS-OC | Oleoyl | 905.5 | |
COATSOME SS-OP | Oleoyl | 1173.8 |
Patent No. : JP6093710, US9708628
Proof of concept Particle formation
Serum resistance
Membrane disruption in the cells
COATSOME®SSシリーズを用いた粒子は血清中でも安定であり、pDNAを内封することで、血清中でのpDNAの分解を防ぐことができます。そして、細胞内の環境特異的に崩壊することで、pDNAを細胞内に効率的に送達することができます。
Degradation of COATSOME of COATSOME® SS-OP
High degradable type COATSOME® SS-OP
HPLC analysis
In vivo toxicity in comparison to a competitor lipid
Body weight change
Hepatotoxicity
Application
COATSOME® SSシリーズの高い細胞送達能と生体安全性によって様々な化合物の生体内送達が可能になります。SSシリーズからなる粒子にはpDNA,siRNA,mRNAそして疎水性低分子化合物が内包でき、腫瘍や脾臓、リンパ節をターゲットとした送達の研究実績があります。下記ではその例として、siRNA肝臓送達、mRNA肝臓送達、そしてRNAワクチン用途を想定したmRNAリンパ節デリバリーのデータをご紹介します。
Hepatic siRNA delivery
Comparison of FVII knockdown
efficacy in COATSOME® SS series
Hepatic FVII knockdown dose dependency
Distribution of [3H] labeled LNPSS-EC
Examples of application
Hepatic delivery of mRNA
LNP : COATSOME® SS-OP (hepatic delivery formulation)
Erythropoietin
Luciferase
Gene editing (CRISPR/Cas9)
LNP : COATSOME® SS-OP (hepatic delivery formulation)
The LNPs containing both mRNA and sgRNA resulted in a 95% decrease in the serum TTR concentrat concentration.
RNA vaccine
LNP : COATSOME® SS-EC (vaccine formulation)
Therapeutic anti-tumor effect New
Humoral immunity
Succeeded in inducing vaccine effect against OVA antigen
in vitro transfection of mRNA
LNP : COATSOME® SS-OP (in vitro formulation)
Transfection efficacy of mRNA exceeds that of transfection reagent.
Splenic delivery formulation New
Lyophilized LNP New
Feature
- Encapsulation: siRNA, mRNA, pDNA
- Efficient drug delivery into the cytoplasm of cells
- Biodegradability and low toxicity
- Controlled targeting of organs: liver, spleen, or lymph nodes
Formulations
Application | Nucleic acid | Recommended SS lipid |
---|---|---|
In vitro transfection | mRNA, pDNA | COATSOME® SS-OP |
Liver targeting (I.V.) | siRNA | COATSOME® SS-OP |
mRNA, pDNA | COATSOME® SS-OP | |
RNA/DNA Vaccine (lymph nodes) | mRNA, pDNA | COATSOME® SS-EC |
Spleen targeting (I.V.) | mRNA, pDNA | COATSOME® SS-OP |
Topical administration | mRNA, pDNA | COATSOME® SS-OP |
Reference List
- Hepatic pDNA delivery : M. Ukawa et al., Adv. Healthcare Mater., 3, 1222-1229 (2014)
- Tumor pDNA delivery : H. Akita et al., J. Control. Release, 200, 97–105 (2015)
- In vitro pDNA delivery : H. Akita et al., Adv. Healthc Mater., 2 (8):1120-5 (2013)
- small molecule drug encapsulated particle : H. Tanaka et al., Colloids Surf. B, 151, 95-101 (2017)
- Inflammatory site small molecule delivery (I.V.) : A. Watanabe et al., Int. J. Pharm., 509, (1–2), 118–122 (2016)
- Hepatic siRNA delivery : H. Akita et al., ACS Biomater. Sci. Eng., 1 (9), 834–844 (2015)
- pDNA delivery to brain (lCV injection) : H. Akita et al., Int. J. Pharm., 490 (1-2), 142-145 (2015)
- mRNA delivery to brain (ICV injection) : H. Akita et al. , Mol. Pharm., 15(5), 2060−2067 (2018)
- Lung delivery by peptide ligand LNP (I.V.) : S. Santiwarangkool et al., J. Pharm. Sci., 106, 2420-2427 (2017)
- DNA vaccine for cancer immunotherapy (S.C.) : H. Akita et al., Nanomedicine, 14(8), 2587-2597 (2018)
- Lyophilized LNP encapsulating siRNA : D. Shirane et al., Biol. Pharm. Bull., 41(8): 1291-1294 (2018)
- Improvement of gene expression activity by anti-inflammatory drug delivery (I.V. injection) : T. Ohto et al., Biol. Pharm. Bull., 42(2):299-302 (2019)
- Hepatic mRNA delivery by SS-OP LNP : H. Tanaka et al., Adv. Funct. Mater., 191757 (2020)
- DNA vaccine for cancer and Protozoan infection : M. Maeta et al., Mol. Pharm., 17(4), 1237-1247 (2020)
- Hepatic oligonucleotide delivery : H. Tanaka et al., Pharmaceutics, 13, 544 (2021)
- Efficient mRNA transfection in T cell line : H. Tanaka et al., Pharmaceutics, 13(12), 2097 (2021)
- Efficient mRNA transfection in brain capillary endothelial cells : Y. Sakurai et al., Pharmaceutics, 14(8), 1560 (2022)
- Targeted delivery of LNP to lymphatic endothelial cells : Y. Sakurai et al., J. Control. Release, 349, 379-387 (2022)
- siRNA delivery to lymphatic endothelial cells : Y. Sakurai et al., J. Control. Release, 353, 125-133 (2022)
- Splenic mRNA delivery by PS loaded LNPs : Y. Sakurai et al., Adv. Healthcare Mater., Dec 19, e2202528 (2022)
1-2. High Purity Cationic Lipids
DOTAP
Product name | Description | MW | |
---|---|---|---|
DOTAP | COATSOME CL-8181TA | 1,2-Dioleoyloxy-3-trimethylammonium propane chloride | 698.5 |
DOTMA
Product name | Description | MW | |
---|---|---|---|
DOTMA | COATSOME CL-E8181TA | 1,2-Dioleoyloxy-3-trimethylammonium propane chloride | 670.6 |
DODAP
Product name | Description | MW | |
---|---|---|---|
DODAP | COATSOME CL-8181DA | 1,2-Dioleoyloxy-3-dimethylaminopropane | 648.1 |
DODMA
Product name | Description | MW | |
---|---|---|---|
DODMA | COATSOME CL-E8181DA | 1,2-Dioleoyloxy-3-dimethylaminopropane | 620.1 |
2. PEG Lipids
-
2-1. PEG Diacylglycerols PEG ジアシルグリセロールは電荷を有していないことから、電荷が問題となる薬剤、特に核酸医薬の分野での使用に適しています。日油株式会社は高純度 PEG の製造と高純度脂質の製造の両方に関する知見を有していることから、世界に先駆けて PEG ジアシルグリセロールの開発を行ってきました。その結果、日油株式会社製品は多くの企業で評価、 採用されています。 Product name Description PEG MW RCOO SUNBRIGHT GM-020 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene (DMG-PEG) 2,000 C14:0 SUNBRIGHT GM-050* 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene (DMG-PEG) 5,000 C14:0 SUNBRIGHT GP-020 1,2-Dipalmitoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene 2,000 C16:0 SUNBRIGHT GP-050* 1,2-Dipalmitoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene 5,000 C16:0 SUNBRIGHT GS-020 1,2-Distearoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene (DSG-PEG) 2,000 C18:0 SUNBRIGHT GS-050* 1,2-Distearoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene (DSG-PEG) 5,000 C18:0 SUNBRIGHT GO-020 1,2-Dioleoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene 2,000 C18:1 SUNBRIGHT GO-050* 1,2-Dioleoyl-rac-glycero-3-methylpolyoxyethylene 5,000 C18:1 * : make-to-order
-
2-2. Activated PEG Diacylglycerols 日油株式会社はPEG鎖末端に活性基が導入された活性化PEGジアシルグリセロールの販売を開始しました。この製品のPEG鎖末端にリガンドを導入することで、LNPにActive Targeting能を付与することができます。 Product name Description -X PEG MW RCOO SUNBRIGHT GS-020TS 1,2-Distearoyl-rac-glycero-3-(succinimidyloxycarbonyl)
polyoxyethylene-COO-NHS 2,000 C18:0 SUNBRIGHT GS-020MA 1,2-Distearoyl-rac-glycero-3-(2’-maleimidoethyl)
polyoxyethylene-CH2CH2-Maleimide 2,000 C18:0
3. 合成リン脂質
原料の脂肪酸を日油株式会社で高純度に精製して、各種リン脂質誘導体を製造していますので、様々な脂肪酸組成の誘導体を合成することができます。日油株式会社の合成リン脂質は、FDAの認可を受けたGMP管理下の工場で製造していますので、安心して医薬品に使うことが出来ます。
新しいリン脂質誘導体についても受託合成し、新規誘導体のDMF登録も数多く行っていますので、試薬ステージから臨床ステージ、さらには承認医薬品用途まで供給できます。
-
3-1. Phosphatidylcholine Product name Description Purity MW R1COO R2COO Tc DDPC COATSOME MC-1010* 1,2-Didecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 565.7 C10:0 C10:0 -6 DMPC COATSOME MC-4040 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 677.9 C14:0 C14:0 24 DPPC COATSOME MC-6060 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 734.0 C16:0 C16:0 42 DSPC COATSOME MC-8080 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 790.2 C18:0 C18:0 56 DOPC COATSOME MC-8181 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 786.1 C18:1 C18:1 -18 MPPC COATSOME MC-4060* 1-Myristoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 706.0 C14:0 C16:0 35 MSPC COATSOME MC-4080* 1-Myristoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 734.0 C14:0 C18:0 38 PMPC COATSOME MC-6040* 1-Palmitoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 706.0 C16:0 C14:0 28 PSPC COATSOME MC-6080* 1-Palmitoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 762.1 C16:0 C18:0 49 POPC COATSOME MC-6081 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 760.1 C16:0 C18:1 -3 SOPC COATSOME MC-8081* 1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 788.1 C18:0 C18:1 7 * : make-to-order
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3-2. Lyso-Phosphatidylcholine Product name Description Purity MW R1COO Tc M-LysoPC COATSOME MC-40H* 1-Myristoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 467.6 C14:0 - P-LysoPC COATSOME MC-60H 1-Palmitoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 495.6 C16:0 - S-LysoPC COATSOME MC-80H 1-Stearoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 523.7 C18:0 - O-LysoPC COATSOME MC-81H* 1-Oleoyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine 99% up 521.7 C18:1 - * : make-to-order
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3-3. Phosphatidylglycerol Product name Description Purity MW R1COO R2COO Tc DMPG-Na COATSOME MG-4040LS 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol, sodium salt 99% up 688.9 C14:0 C14:0 24 DPPG-Na COATSOME MG-6060LS 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol, sodium salt 99% up 745.0 C16:0 C16:0 42 DSPG-Na COATSOME MG-8080LS 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol, sodium salt 99% up 801.1 C18:0 C18:0 55 DOPG-Na COATSOME MG-8181LS 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol, sodium salt 98% up 797.0 C18:1 C18:1 - -
3-4. Phosphatidic Acid Product name Description Purity MW R1COO R2COO Tc DMPA-Na COATSOME MA-4040LS* 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphate, sodium salt 98% up 614.8 C14:0 C14:0 50 DPPA-Na COATSOME MA-6060LS* 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphate, sodium salt 99% up 670.9 C16:0 C16:0 68 DSPA-Na COATSOME MA-8080LS* 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphate, sodium salt 99% up 727.0 C18:0 C18:0 66 * : make-to-order
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3-5. Phosphatidylethanolamine Product name Description Purity MW R1COO R2COO Tc DMPE COATSOME ME-4040 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 99% up 635.9 C14:0 C14:0 50 DPPE COATSOME ME-6060 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 99% up 692.0 C16:0 C16:0 65 DSPE COATSOME ME-8080 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 99% up 748.1 C18:0 C18:0 74 DOPE COATSOME ME-8181 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 99% up 744.0 C18:1 C18:1 -16 -
3-6. Phosphatidylserine Product name Description Purity MW R1COO R2COO Tc DMPS-Na COATSOME MS-4040LS 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine, sodium salt 85% up 701.8 C14:0 C14:0 36 DPPS-Na COATSOME MS-6060LS 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine, sodium salt 85% up 758.0 C16:0 C16:0 54 DSPS-Na COATSOME MS-8080LS* 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine, sodium salt 85% up 814.1 C18:0 C18:0 68 DOPS-Na COATSOME MS-8181LS 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine, sodium salt 97% up 810.0 C18:1 C18:1 - POPS-Na COATSOME MS-6081LS* 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-3-phospho-L-serine, sodium salt 85% up 784.0 C16:0 C18:1 - * : make-to-order
Reference for Tc values of 2.1-2.6 : Gregor Cevc et al. (1993) "Phospholipids Handbook"
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3-7. Activated Phospholipids
活性化リン脂質には、抗体などのSH基と反応するマレイミド基を持つタイプと、蛋白質などのNH2基やSH基と反応する活性化カルボキシル基を持つタイプがあります。
Product name Description MW R1COO R2COO DMPE-MAL COATSOME FE-4040MA3 N-(3-Maleimido-1-oxopropyl)-1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 809.0 C14:0 C14:0 DPPE-MAL COATSOME FE-6060MA3 N-(3-Maleimido-1-oxopropyl)-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 865.1 C16:0 C16:0 DSPE-MAL COATSOME FE-8080MA3 N-(3-Maleimido-1-oxopropyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 921.2 C18:0 C18:0 DOPE-MAL COATSOME FE-8181MA3 N-(3-Maleimido-1-oxopropyl)-1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 917.1 C18:1 C18:1 -
Product name Description MW R1COO R2COO DMPE-NHS COATSOME FE-4040SU5 N-(Succinimidyloxy-glutaryl)-1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 869.0 C14:0 C14:0 DPPE-NHS COATSOME FE-6060SU5 N-(Succinimidyloxy-glutaryl)-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 925.1 C16:0 C16:0 DSPE-NHS COATSOME FE-8080SU5 N-(Succinimidyloxy-glutaryl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 981.2 C18:0 C18:0 DOPE-NHS COATSOME FE-8181SU5 N-(Succinimidyloxy-glutaryl)-1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 977.2 C18:1 C18:1 -
Product name Description MW R1COO R2COO DMPE-Glu COATSOME FE-4040GL N-Glutaryl-1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 771.9 C14:0 C14:0 DPPE-Glu COATSOME FE-6060GL N-Glutaryl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 828.1 C16:0 C16:0 POPE-Glu COATSOME FE-8080GL N-Glutaryl-1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 884.2 C18:0 C18:0 DOPE-Glu COATSOME FE-8181GL N-Glutaryl-1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 880.1 C18:1 C18:1
4. PEG-リン脂質
PEG-リン脂質は、体内投与において血中滞留性を高める目的でリポソーム薬剤に用いることができます。ポリエチレングリコールでリポソーム表面を覆うことにより、細網内皮系への取り込みを抑え、血中での滞留時間を延長することができます。
また、乳化剤および水溶液中での微粒子の安定剤としても使用することができます。
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4-1. PEG Phospholipids カーバメート結合タイプのPEG-リン脂質は、加水分解に対して安定であり、現在市販されているPEG-リポソームに用いられています。日油の高品質な活性化PEGとリン脂質を原料として用いることにより、高品質なPEG-リン脂質を供給できます。 Product name Description PEG MW R1COO R2COO SUNBRIGHT DSPE-020CN N-(Methylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 2,000 C18:0 C18:0 SUNBRIGHT DSPE-050CN N-(Methylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 5,000 C18:0 C18:0 SUNBRIGHT PP-020CN* N-(Methylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 2,000 C16:0 C16:0 SUNBRIGHT PP-050CN* N-(Methylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 5,000 C16:0 C16:0 SUNBRIGHT PM-020CN* N-(Methylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, sodium salt 2,000 C14:0 C14:0 * : make-to-order
Product name Description PEG MW R1COO R2COO SUNBRIGHT DSPE-020GL2U* N-[2',3'-Bis(methylpolyoxyethylene oxy)propane-1'-oxycarbonyl]-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 2,000 C18:0 C18:0 SUNBRIGHT DSPE-050GL2U* N-[2',3'-Bis(methylpolyoxyethylene oxy)propane-1'-oxycarbonyl]-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 5,000 C18:0 C18:0 -
4-2. Activated PEG Phospholipids
Product name Description PEG MW DSPE-PEG-NH2 SUNBRIGHT DSPE-020PA N-(Aminpropylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 2,000 DSPE-PEG-NH2 SUNBRIGHT DSPE-034PA* N-(Aminpropylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 3,400 DSPE-PEG-NH2 SUNBRIGHT DSPE-050PA N-(Aminpropylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 5,000 -
Product name Description PEG MW DSPE-PEG-MAL SUNBRIGHT DSPE-020MA N-[N'-(3'-Maleimido-1'-oxopropyl) aminopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl]- 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 2,000 DSPE-PEG-MAL SUNBRIGHT DSPE-034MA* N-[N'-(3'-Maleimido-1'-oxopropyl) aminopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl]- 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 3,400 DSPE-PEG-MAL SUNBRIGHT DSPE-050MA* N-[N'-(3'-Maleimido-1'-oxopropyl) aminopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl]- 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 5,000 * : make-to-order
-
Product name Description PEG MW DSPE-PEG-NHS SUNBRIGHT DSPE-020GS N-[N'-(Succinimidyloxy glutaryl) aminopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl]-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 2,000 DSPE-PEG-NHS SUNBRIGHT DSPE-034GS* N-[N'-(Succinimidyloxy glutaryl) aminopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl]-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 3,400 DSPE-PEG-NHS SUNBRIGHT DSPE-050GS* N-[N'-(Succinimidyloxy glutaryl) aminopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl]-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 5,000 * : make-to-order
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Product name Description PEG MW DSPE-PEG-ALD SUNBRIGHT DSPE-034AL* N-(3'-Oxopropylpolyoxyethylene oxycarbonyl)-1,2-distearoyl-sn-glycero-3- phosphoethanolamine, sodium salt 3,400 * : make-to-order
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